Il convento dei Cappuccini di Montevarchi con l'annessa chiesa di San Lorenzo si trovano appena sopra la località Pestello sul colle chiamato appunto "dei Cappuccini". In origine designato col titolo di "Convento di San Lorenzo in Montevarchi" venne poi semplicemente rinominato "Convento dei RR. PP. Cappuccini" pur mantenendo San Lorenzo come titolare della chiesa.
«Il Convento dei PP. Cappuccini [è] rilevato sopra quelle antiche rovine e nominatamente nel luogo della Prioria e della Canonica delle cui mura sussiste tuttavia un grand'avanzo nelle pareti della Chiesa riconosciute ultimamente nella sua restaurazione del 1776, esser quasi tutte le stesse dell'antica Chiesa, oltre ad alcune stanze terrene destinate adesso per uso di officine e cantine del Convento. [...] Le muraglie poi sono parimente di una grossezza e consistenza non ordinaria all'uso dell'antiche fabbriche e tutte di pietre conce assai forti. Avvi ancora nel sotterraneo da me visitato dei ripostigli ed un lungo cunicolo scavati tutti nel tufo, con qualche arco di mattoni per sostenere la volta; ed il detto cunicolo o mina, renduto adesso impenetrabile da nuovi fondamenti gettati non ha molti anni per sostenere la facciata della Chiesa, mi dissero alcuni Religiosi i quali vi si inoltrarono più di me, par che vada a finire con una finestra rimurata che secondo la direzione osservatasi corrisponderebbe nella muraglia verso ponente davanti alla facciata medesima. A che servissero quest sotterranei non saprei dirlo: ma dico solo che non sono opera certamente fatta da uso di poveri Religiosi» (Prospero Maria Conti, Storia civile ed ecclesiastica della terra di Montevarchi, Montevarchi, Manoscritto conservato presso l'Accademia Valdarnese del Poggio, 1770)
Nelle memorie del convento si legge «che nei diversi scavi occorsi necessariamente per i restauri ed aggiunte di fabbrica, non fu rinvenuto oggetto alcuno di valore, ma si è constatato che i muri laterali della Chiesa sono attualmente senza fondamenti, segno evidente che furono operati degli scavi e più volte furono abbassati l'impiantiti interni ed esterni della Chiesa. L'antica tradizione e ciò che ricavasi da diversi manoscritti e stampati attestanti essere stata questa nostra Chiesa riedificata sulle rovine dell'antica, già Prioria del Castello di Montevarchi, viene constatata dal fatto che le pareti della Chiesa, sino a qualche metro di altezza irregolarmente sono costruite a bozze di pietra concia. Pare inoltre che l'antica chiesa Prioria di San Lorenzo sita nel luogo dell'attuale avesse avuto dietro l'abside dell'Altar Maggiore il coro semicircolare: e ciò ricavasi dall'invenzione di varie bozze concave e convesse esistenti ora in diversi muri dell'orto e del convento» (Aldo Anselmi, La chiesa ed il convento dei PP. Cappuccini in Montevarchi, Montevarchi, Dattiloscritto conservato presso la Biblioteca Comunale di Montevarchi, 1957, pag. 10-11).
Il piazzale antistante l'ingresso, invece, era adibito fin dai tempi del castello a cimitero e tale 
rimase fino al XIX secolo, dove tra gli altri venne sepolta l'eroina cittadina Alessandra Mari, come confermano anche le memorie conventuali: «ai tempi dell'antico Castello, esistente in questo colle [...], la Chiesa doveva essere circondata da un Cimitero. Perrocchè nel fare la nuova cucina e scala per la quale si scende all'attuale refettorio fu trovata gran copia di ossa umane delle quali una gran parte trovasi tuttora nei fondamenti del fabbricato, intorno all'antica Chiesa e Coro» (Prospero Maria Conti, Storia civile ed ecclesiastica della terra di Montevarchi, Montevarchi, Manoscritto conservato presso l'Accademia Valdarnese del Poggio, 1770).
L'interno della chiesa, molto semplice secondo la tradizione monastica e francescana, possedeva al principio il solo altare maggiore adornato soltanto da un grandioso crocifisso ligneo quattrocentesco proveniente dal Convento dei Cappuccini di San Giusto a Pisa. Il crocifisso, che ancora oggi sovrasta l'altare, si dice che in una notte del 1585 abbia parlato a fra' Giovanni da Como, superiore del convento e morto in odor di santità. Solo nel 1595 la famiglia Soldani-Benzi, che nel contiguo colle di Cennano possedeva delle proprietà, fece costruire una cappella laterale dedicata a San Felice da Cantalice che poi impreziosì con un quadro di Jacopo Vignali dal titolo "il Beato Cantalicio in atto di adorar la Vergine che scende dal Cielo" oggi scomparso. Questa cappellina, dedicata ora a Maria SS. Addolorata, ospitava anche, al di sotto dell'impiantito, le sepolture dei frati.
Settecentesca è invece la pala che sta sopra l'altare maggiore e sotto il crocifisso. Dalla tipologia composita e con una massiccia cornice in legno scolpito di gusto classicheggiante, risale al 1712 così come l'affresco che ci sta dentro e che raffigura la Vergine addolorata, la Maddalena e San Giovanni Evangelista.